吴奇隆的情路看起来十分不顺畅，第一次婚姻以老婆红杏出墙被媒体拍到而告终。他和徐若瑄的初恋还时常被人提及，而与TVB蔡少芬的恋情也颇受注目，不得不说，“四爷”的感情史堪称是一部史诗。
徐若瑄曾在日记中写道：“在‘少女队’的时候，我恋爱了，他那时在台湾是非常红的偶像，开始彼此喜欢上对方是在某一天，我到了他家，他为我拿来水，是加了很多冰的冰水。我的喉咙非常干，一口气喝光了。由于冰水过急地进了嘴里，蛀牙也疼了起来，我话都说不出来，他为了让我嘴里的冰块快点融化，于是给了我一个永远忘不了的热吻。我和他在一起大约两年左右，他不知为什么变得很让人不可理解，我打电话给他，他很冷淡地对我说：“我母亲不同意我们在一起。’我每天都很悲伤，什么也不做，就是哭。在工作的时候都忍不住流下泪来，有时候在吃饭的时候就会哭出来。”
1999年2月吴奇隆与蔡少芬因拍《还我情心》结缘，两人与1999年5月被人拍到手拖手逛街，吴奇隆当时更透露对蔡有好感。6月，吴奇隆与蔡少芬拍婚纱广告，更借机向广大传媒公开恋情，互诉爱的宣言。可是好景不长，2001年底因为拍摄《萧十一郎》，吴奇隆对马雅舒动了情，没多久吴奇隆便和蔡少芬分手。
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